褚國(guó)舅于永和元年獲準(zhǔn)鎮(zhèn)守拱衛(wèi)東南的重鎮(zhèn)京口，經(jīng)過(guò)幾年的經(jīng)營(yíng)發(fā)展，褚國(guó)舅的勢(shì)力大漲。永和五年，后趙石虎終于斷氣去見(jiàn)兒子石宣了。得到消息的褚國(guó)舅馬上乘機(jī)上表 , 請(qǐng)伐后趙 ，并得到東晉朝廷的許可。

永和五年六月 , 征北大將軍褚裒 “遣前鋒督護(hù)王頤之 等徑造彭城 , 示以威信 , 后 遣都護(hù)麋嶷 進(jìn)軍下 邳 ” , 在北伐初期戰(zhàn)爭(zhēng)取得了一定勝利 , “河朔士 庶歸降者 日以 千計(jì) , 裒 撫納 之 , 甚得 其 歡心”。魯郡民有 500 余家 , 也起 兵求援于褚 裒 。但是 永和五年七月 , 褚裒進(jìn)軍彭城 , 先遣督護(hù)王龕伐沛 , 軍次代陂 , 為石遵將李農(nóng)所敗 , 王龕遇害 。八月 , 褚裒退屯 廣陵 , 西中郎將陳逵焚壽春積聚 , 毀城遁還 。前后不到三個(gè)月，虎頭蛇尾，輸?shù)暮锖?。褚裒退回京?, 沒(méi)多久就憂郁而死了 。

褚裒以及殷浩的北伐是司馬氏王室與其他輔政的世家大族用以抑制桓溫的手段 , 因而 , 褚裒 、殷浩北伐不可避免地受到桓溫牽制。荊州等八州的人力物力受桓溫控制 , 朝廷無(wú)法調(diào)用;

長(zhǎng)久以來(lái)東晉士族內(nèi)部的腐敗不守法，使得東晉的財(cái)力、物力困頓，國(guó)力較、虛竭，自守有余進(jìn)取不足。庾翼曾經(jīng)拿余姚長(zhǎng)山遐為例譴責(zé)過(guò)士族豪強(qiáng)的腐敗行為，并認(rèn)為這都是政敵前宰相王導(dǎo)的過(guò)錯(cuò)?！敖褴娖朴谕?, 資竭于內(nèi)” , “勞役無(wú) 時(shí) , 征求日 重 , 以區(qū) 區(qū)吳 、 越經(jīng)緯 天下十 分之 九 , 不亡何待 !”王羲之的這兩句話可謂公允;

褚國(guó)舅自己不精熟于軍事，而且前鋒這把刀也沒(méi)選好。

石虎死后，能繼續(xù)大體上保持作為一個(gè)軍國(guó)主義政權(quán)的后趙的團(tuán)結(jié)和統(tǒng)一的繼任者只有石遵和石斌兩人。

石斌被殺，石遵篡位后，后趙內(nèi)部依然大體上維持著穩(wěn)定，軍隊(duì)的戰(zhàn)力依然強(qiáng)大。等石遵一死，后趙集團(tuán)的土崩瓦解也就不可避免了。褚裒北伐不早不晚挑在短暫的石遵在位期，正好踢到了鐵板。

東晉內(nèi)耗不小。褚裒北伐并沒(méi)能集中足夠的力量。

褚裒本人的軍事水平暫且不提，這次北伐的起因是東晉聽(tīng)說(shuō)了石虎的死訊。從晉軍得知消息到出兵，北伐的準(zhǔn)備時(shí)間非常短暫。北伐的具體戰(zhàn)略方針不明，整個(gè)北伐顯得馬虎又倉(cāng)促。