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糜芳和哥哥糜竺，早期對劉備事業(yè)的發(fā)展做了很大貢獻(xiàn)，糜芳的妹妹是劉備的老婆，他是當(dāng)朝的國舅爺，按道理應(yīng)該是夠牛了，但劉備安排糜芳和關(guān)羽鎮(zhèn)守荊州，經(jīng)常受關(guān)羽的氣，他心里能沒有怨氣嗎，呂蒙率吳軍兵臨城下，糜芳被逼無奈，投降了東吳。

糜芳的祖先世代經(jīng)商，到糜芳這一代時(shí)，奴仆過萬，財(cái)產(chǎn)上千萬，擱到現(xiàn)在也是大富豪，哥哥糜竺在徐州牧陶謙手下當(dāng)官，陶謙三讓徐州，臨死前把徐州牧讓給了劉備。

曹操為拉攏糜竺，糜芳弟兄，推薦糜竺代理贏郡太守，糜芳擔(dān)任彭城相，當(dāng)然曹操也是為錢而來，但這弟兄兩人心向劉備，沒有理會曹操，把劉備接到徐州。

呂布趁劉備和袁術(shù)開戰(zhàn)的時(shí)候，襲擊下邳，俘虜了劉備的老婆，這是劉備人生最黑暗的時(shí)候，糜竺，糜芳大力支持劉備，送人，送錢，送老婆。他們把家里的兩千奴仆給劉備當(dāng)兵員，金銀財(cái)物當(dāng)作軍費(fèi)，還把妹妹也捎帶著嫁給了劉備，劉備在糜竺，糜芳的大力支持下，又振作起來，劉備能夠成就霸業(yè)，糜竺糜芳做了很大貢獻(xiàn)。

劉備占據(jù)益州后，把糜竺封了個(gè)安漢將軍，地位在諸葛亮的軍師將軍之上，給他的賞賜很多，留在了劉備身邊。糜芳當(dāng)了南郡太守，和關(guān)羽共事。都知道“羽善待卒伍而驕于士大夫，”關(guān)羽以前擺地?cái)傎u棗，糜芳是個(gè)商人，兩人也算同行，俗話說：同行是冤家，兩人在荊州合作的十分不愉快，關(guān)羽是劉備的結(jié)義兄弟，自認(rèn)為和劉備視同一體，國舅爺在關(guān)羽這里哪還有威風(fēng)，如果不是有了戰(zhàn)事，估計(jì)糜芳有可能找妹夫劉備調(diào)換工作。

屋漏偏逢連夜雨，關(guān)羽帶兵取樊城，命糜芳和傅士仁當(dāng)先鋒，領(lǐng)一隊(duì)人馬出城扎營，糜芳心里也不痛快，兩人就喝上悶酒了，不知道什么原因，營里起火，把漢朝那時(shí)候的老火炮點(diǎn)著了，一瞬間轟隆作響，把軍器糧草都燒沒了，還傷了好多自己的人馬，你說關(guān)羽能不生氣嗎?當(dāng)時(shí)傳令，把二人推出去斬首，幸虧劉備派來的使者司馬費(fèi)詩求情，算是饒了兩人性命，讓糜芳回去守南郡，傅士仁守公安，這還不算完，臨走關(guān)羽還撂下狠話：

若吾得勝回來之日，稍有差池，二罪倶罰。

讓這位國舅爺臉往哪放，多少也給留點(diǎn)臉面啊，回去守南郡也是提心吊膽的，關(guān)羽和自己不合，等他回來了也不會放過自己，傅士仁也有這方面的擔(dān)心。

呂蒙白衣渡江，奇襲了荊州，派虞翻來招降傅士仁，傅士仁想起關(guān)羽起兵的時(shí)候撂下的狠話，心想：等關(guān)羽回來打擊報(bào)復(fù)我，還不如投降東吳，于是傅士仁先投降了。

傅士仁投降東吳后，上南郡勸降糜芳，當(dāng)時(shí)糜芳還很猶豫，畢竟他和劉備是實(shí)在親戚，又在劉備那投了那么大資，還有為劉備盡忠的幻想，傅士仁正勸不下來，關(guān)羽派來了使者，傳達(dá)了關(guān)羽的命令：說軍中缺糧，要糜芳和傅士仁運(yùn)十萬石白米，連夜送到軍中，如遲立斬。

關(guān)羽太欺負(fù)人了，動不動就要斬首，糜芳犯難了，對傅士仁說：“現(xiàn)在荊州已經(jīng)在東吳手中了，糧草怎么能送過去，”傅士仁本來就是勸來降的，見有這樣的好機(jī)會哪能放過，拔出寶劍把關(guān)羽的使者斬了，把糜芳也逼上了絕路，糜芳也明白，沖自己和關(guān)羽這關(guān)系，早晚也要死在關(guān)羽手里，于是投降了東吳，背叛了劉備。

總結(jié)：糜芳投降東吳，一方面是和關(guān)羽不和，處處受氣，導(dǎo)致他心有怨氣，另一方面也是形勢所迫，當(dāng)時(shí)不投降也無路可走，只好背叛劉備。