由于唐伯虎具備多方面深厚的文學(xué)藝術(shù)修養(yǎng)，同時(shí)經(jīng)歷坎坷，倩文廣博，對(duì)人生社會(huì)的理解較深，所以他的作品雅俗共賞，生命淵博。他從江蘇出發(fā)，福清安徽，江西，湖北，湖南，福建浙江等多個(gè)省份，飽覽江南各地的名勝古跡，抵達(dá)黃山的時(shí)候，唐伯虎已經(jīng)囊中羞澀，只能返回蘇州。

我的千里迢迢踏遍名山大川，為后來作畫增添了不少素材，非常精辟，有利又花光了他的大部分積蓄。在返回蘇州以后，妻子大吵大鬧終于離他而去，唐伯虎一個(gè)人住在吳雪芳巷口，臨近的一座小樓中以丹青子魚靠賣文章字畫為生。第2年唐伯虎賣花的錢建成了桃花塢別墅，雖然只是幾間茅屋。

但正應(yīng)了那句話，斯是陋室，惟吾德馨。春天的時(shí)候，園內(nèi)花開如錦，他邀請神州祝云明、文征明等人來飲酒，不時(shí)揮毫作畫盡歡而散。在這個(gè)階段唐伯虎過得十分清閑而且超脫。

后來他被一些禍?zhǔn)吕p身，從此以后唐伯虎的思想漸趨消沉。轉(zhuǎn)而信佛，字號(hào)六如居士，自制一方印章，淘禪心理。后來唐伯虎生病，不能經(jīng)常作畫，家長又不會(huì)持家，生活艱難。

期間有著名書法家王寵常來接濟(jì)領(lǐng)取了唐伯虎唯一的女兒為兒媳，這成了唐伯虎晚年最快樂的一件事情。

54歲過后，唐伯虎健康狀況更差，這年秋天唐伯虎應(yīng)好友邀請去東山王家，但見到一人正好觸動(dòng)唐伯虎的心境，他一陣悲傷之后隨即告別回家，從此臥病不起，不久就結(jié)束了他凄涼的一生。

唐伯虎一生清貧，雖然在行為上放蕩不羈，但是史料上卻并沒有關(guān)于他的風(fēng)流韻事傳載。那么唐伯虎點(diǎn)秋香，這段千古佳話是如何流傳開來的呢?卻有秋香其人嗎?唐伯虎真的點(diǎn)過秋香嗎?

唐伯虎點(diǎn)秋香這個(gè)故事的雛形最早出現(xiàn)在明代的筆記體小說中，其中明代小說家王同貴先生的二談敘述的故事情節(jié)，和現(xiàn)在我們知道的唐伯虎點(diǎn)秋香基本吻合。

大意是說蘇州才子陳元超性格放蕩不羈，一次他和朋友游覽虎丘于秋香不期而遇，就相對(duì)燦然一笑公子派人暗訪秋香。

后來陳公子喬裝打扮到官宦人家里做了書童，不久陳元超覺得時(shí)機(jī)已到，因?yàn)樗l(fā)現(xiàn)秋香已經(jīng)離不開他了，便謊稱要回家娶親?？墒窃镜墓适率莿e人，這里怎么會(huì)變成唐伯虎點(diǎn)秋香呢?這里既有當(dāng)時(shí)的社會(huì)原因，時(shí)代因素，也有唐伯虎本人的個(gè)人原因。

我們知道唐伯虎所生活的年代正是明代經(jīng)濟(jì)十分發(fā)達(dá)的時(shí)代，蘇州是當(dāng)時(shí)經(jīng)濟(jì)文化發(fā)展的中心，城市經(jīng)濟(jì)上的活躍必然帶來思想上的活躍。

特別是當(dāng)時(shí)的中下層知識(shí)分子，他們的思想就十分的活躍，他們繼續(xù)思想解放，繼續(xù)實(shí)現(xiàn)個(gè)人的理想。

在這種情況下，中下層知識(shí)分子繼續(xù)找到一個(gè)他們的精神，理想，情感和意志的代言人，繼續(xù)找到一個(gè)生活上放浪武器，敢于帶頭沖鋒，敢于挑戰(zhàn)的叛逆形象，這就找到了唐伯虎。

因?yàn)樘撇⒆陨砭陀胁痪卸Y法的性格特征，在各種形式的文藝作品當(dāng)中，唐伯虎不拘禮法讓他放浪不羈，故意讓他闖朱門豪宅，讓他敢和大官貴人差哥大混，讓唐伯虎敢娶自己心愛的女人做老婆，讓他為爭取自己的理想自由奮斗。這就是為什么最后把點(diǎn)秋香的重任落在唐伯虎身上的原因。