正岡子規(guī)的早期作品有1892年的《月亮的都城》、1897年的《花枕》和《曼珠沙華》等小說。1893年發(fā)表《芭蕉雜談》，對松尾芭蕉作出獨特評價。其他主要作品有1885-1896年間受與謝蕪村影響較大的5卷本俳句集《寒山落木》、1897-1902年用寫實手法完成、風格平淡的2卷本《俳句稿》和1904年由弟子左千夫等編選的短歌集《竹之里歌》及1895年的《俳諧大要》、1897年出版的《俳句詩人蕪村》，對主要吟詠風景的與謝蕪村給予高度評價。1898年的《致歌者的書簡》等詩論和1896年的《松蘿玉液》、1901年的《墨汁一滴》、1902年的《病床六尺》和1901-1902年的《仰臥漫錄》等隨筆集。

正岡子規(guī)的俳句、短歌一反傳統(tǒng)寫法，具有現實性和客觀性，使俳句等作為能夠適應新時代文學精神的一種形式而再次獲得藝術生命。他認為詩人應該如實地反映事物，并且應該使用當代的語言。隨筆追求簡潔平明而又富有起伏的文風。1900年，他在《日本新聞》上發(fā)表一篇題名《敘事文》的隨筆，介紹“寫生”一詞，借以闡述他的論點。對日本8世紀的和歌集《萬葉集》十分推崇，通過自己的文章促使人們對該作品和對俳句詩人芫村重新發(fā)生興趣。而對紀貫之參加編纂的日本第一部敕選詩集《古今和歌集》則認為其過于拘泥于對傳統(tǒng)的尊重，重詞藻而輕內容?！吨赂枵叩臅啞贩从沉诉@一觀點。 為此曾同與謝野寬發(fā)生激烈論爭。

1899年，正岡子規(guī)和弟子們一同創(chuàng)辦“根岸派短歌會”，同與謝野鐵干和與謝野晶子夫婦為代表的浪漫主義詩歌組織“新詩社”相對立，成為當時日本詩壇的兩大流派。晚年除詩歌創(chuàng)作外，還喜愛水彩畫。1902年9月19日去世。死后以俳句革新家的身份享譽日本文壇。

司馬遼太郎的長篇巨著《坂上之云》描述松山藩出身的秋山好古和秋山真之兄弟，以及自幼一起長大的文學家正岡子規(guī)的故事。